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Eight helicenes assembly into a dimer type of cage with three cavities. @ Guido Clever

Nano-sized cages differentiate chiral compounds in solution

Angew.Chem.: First report of a self-assembled coordination cage based on chiral helicenes

Supramolecular cages of nanometer dimensions are large synthetic molecular structures that can bind guest molecules in their interior. Now, RESOLV scientist Guido Clever and colleagues from TU Dortmund University present a new family of nano cages with the capability to recognize and bind only one of two possible mirror-image molecules. In the presence of palladium ions, four helicene-based molecules self-assemble into nano structures that have a shape similar to a coffee mug with four handles. Similarly, eight helicenes assembly into a dimer type of cage with three cavities. “This is the first report of a self-assembled coordination cage based on chiral helicenes. Its peculiar chiroptical properties allow for differentiating between enantiomers and even non-chiral compounds”, says Clever.

Chiral recognition is an important research topic in RESOLV and chemistry in general. “Beyond contributing to fundamental understanding, it also opens possibilities towards creating tailor-made sensors and catalysts for highly selective chemical reactions with technological application”, says Clever.

The results are supported by Circular Dichroism and Ion Mobility analysis and have been reported in the renowned journal ‘Angewandte Chemie’.

ADDITIONAL INFORMATION

Original Publication: T. R. Schulte, J. Holstein, G. H. Clever: Chiral Self-Discrimination and Guest Recognition in Helicene-based Coordination Cages, in: Angew. Chem. Int. Ed., 2019, DOI: 10.1002/anie.201812926

 

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Nanogroße Käfige unterscheiden chirale Verbindungen in Lösung

Angew.Chem.:Erste Bericht über einen selbst zusammengesetzten Koordinationskäfig auf Basis chiraler Helicene

Supramolekulare Käfige in Nanometerdimensionen sind große synthetische Molekülstrukturen, die Gastmoleküle in ihrem Inneren binden können. Nun präsentieren der RESOLV-Forscher Guido Clever und Kollegen von der TU Dortmund eine neue Familie von Nanokäfigen, die in der Lage sind, nur eines von zwei möglichen Spiegelbildmolekülen zu erkennen und zu binden. In Gegenwart von Palladiumionen verbinden sich vier Moleküle auf Helicenbasis selbst zu Nanostrukturen, die eine ähnliche Form wie eine Kaffeetasse mit vier Henkeln haben. Ebenso montieren sich acht Helicene zu einem dimeren Käfig mit drei Hohlräumen. "Dies ist der erste Bericht über einen selbst zusammengesetzten Koordinationskäfig auf Basis chiraler Helicene. Seine besonderen chiroptischen Eigenschaften ermöglichen die Unterscheidung zwischen Enantiomeren und sogar nicht-chiralen Verbindungen", sagt Clever.

Chirale Erkennung ist ein wichtiges Forschungsthema in RESOLV und Chemie im Allgemeinen. "Sie trägt nicht nur zum grundlegenden Verständnis bei, sondern eröffnet auch die Möglichkeit, maßgeschneiderte Sensoren und Katalysatoren für hochselektive chemische Reaktionen mit technologischer Anwendung zu entwickeln", sagt Clever.

Die Ergebnisse werden durch die Circular Dichroismus Spektroskopie und Ionenmobilitätsanalyse gestützt und wurden in der renommierten Zeitschrift Angewandte Chemie veröffentlicht.  

Zusätzliche Info

Originale Veröffentlichung: T. R. Schulte, J. Holstein, G. H. Clever: Chiral Self-Discrimination and Guest Recognition in Helicene-based Coordination Cages, in: Angew. Chem. Int. Ed., 2019, DOI: 10.1002/anie.201812926